她14歲時已與當時16歲的著名導演爾冬升進入邵氏公司成為演員。兩人曾經合作過《三少爺的劍》、《倚天屠龍記》、《純愛》、《如來神掌》等電影，戲裡戲外都是情侶，所以被視為金童玉女的組合。是當時香港最受歡迎的女明星之一，與影帝周潤發有過一段僅維持了9個月的婚姻，但最終婚姻葬送她手，如今身型骨瘦如柴似吸食過毒品，再以無人問津。

余安安1959年出生，十歲時父母離異後，余安安姐妹三人一直跟著母親過。中學畢業後得到周梁淑怡賞識，邀請她加入無線電視。憑藉《書劍恩仇錄》中的“香香公主”一角大受歡迎。先後主演《大地恩情》、《陳真》、《天蠶變》、《彩雲深處》、《書劍恩仇錄》、《武俠帝女花》等多部影視劇。最為內地​​觀眾熟悉的是她扮演的《陳真》中美麗的方姑娘。

1983年12月，周潤發與余安安“閃電結婚”周潤發是無線電視的當紅小生，余安安也是無線電視的當紅花旦，儘管他們的婚禮準備得很匆忙，無線電視還是做了現場直播。他們的婚姻一時成了轟動香港全城的大事件。

然而，這場熱鬧的婚姻只維持了短短九個月，當時周潤發正在拍攝《傾城之戀》，而女主角曾經與周潤發有過一次戀情的繆騫人。作為余安安無法容忍這一切，在她眼裡周潤發只能屬於她一個人，任何情況下只有她才是周潤發的情侶，哪怕是拍戲。每日的爭吵成為了周潤發回到家中最重要的事情，曾被被余安安兩次趕出家門的經歷。1984年8月，周潤發與余安安“閃電離婚”。

離婚後的余安安去台灣拍了電視劇《昨日夢已過》，後又認識了任職廣告公司的李萬祺。1987年，余安安嫁給李萬祺。這段婚姻也僅維持了15年。2003年初，余安安與李萬祺正式離婚。余安安說令她心死的原因是“女人最不可以忍受的事”。

2012年52歲的余安安單身9年後，終於耐不住寂寞與小她22歲的“小男友”談戀愛，而且公然同居。今年與小男友戀情告吹，現身超市，骨瘦如柴身型似吸食過毒品！

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