他飛到芝加哥參加單身趴準備好好瘋一場，結果到場後發現朋友一個都沒來...！
不少人在結婚之前會舉辦「告別單身」派對，準新郎準新娘分別把自己的死黨找來辦趴，在結婚前享受最後的單身時光，最後再瘋狂一次！而羅比（Robbie Chernow）就是一個被好兄弟邀去參加單身派對的人，他的好友傑克（Jake Katz）要結婚了，羅比也準備好在傑克的單身派對好好瘋一下。
傑克的單身派對之旅辦在芝加哥，但是當羅比從紐約飛到芝加哥之後.....
發現傑克沒來、朋友沒來、一個人都沒有只有他！
原來是因為包括傑克，幾乎所有人都搭同一班飛機，那班機一延再延、最後因為天氣不好取消，只有搭不同飛機的羅比順利抵達芝加哥。雖然有個朋友不是搭那班飛機，但也因為天氣不好取消…最後就只有羅比一個人參加這場沒有主角的單身派對....。
一群哥兒們都計畫好這幾天要怎麼瘋了，但反正都到芝加哥了嘛！他毅然決然的決定要自己一個人跑行程～
於是乎羅比就在instagram發了很多自己一個人在芝加哥的照片，向兄弟們表示他替他們跑完未完的旅程了！
還下了一個#chicagoforone（一個人的芝加哥）的標籤...
羅比在孤獨之旅中認識了不少陌生人，大家都覺得他一個人孤零零的很可憐，不由自主地同情起來…..
例如這位以為他自己來療情傷的媽媽。
看完芝加哥熊美式足球隊的比賽，工作人員送一個磁鐵給看起來很可憐的羅比..
這是羅比的水上計程車司機，聽到羅比的遭遇之後，司機堅持羅比一定要穿上救生衣。
司機還說：「你一定要好好活著啊，這樣這場單身派對才能舉行下去！」
店員則是告訴他：「這個三明治本來應該是很多人一起吃的，但你看起來孤單到可以一個人吃完..」
但一個外地人到芝加哥玩真的很空虛，羅比也到交友APP問有沒有人可以帶他出去玩，他還特別強調他不是要約炮
因為羅比分享的照片實在太爆笑了，朋友建議他把IG從私人改為公開，想不到不鳴則已一鳴驚人啊！很多芝加哥人主動找他拍照，還自願當他的導遊。
超過40小時後的隔天晚上，準新郎傑克終於飛到芝加哥跟羅比會合啦，但羅比已經不是之前的羅比，他變成了孤單芝加哥的代名詞！
羅比終於露出笑容啦！雖然單身趴踢從原本的四天變成兩天，但羅比收到一堆俱樂部的派對邀約，甚至還收到芝加哥小熊隊邀請他們去看棒球！
即使已經跟大家團聚了，羅比依然在IG上傳〝假孤單〞的照片來搞笑。
沒想到飛機延誤竟會引發一個可愛又幽默的故事！因為一個特殊的機緣，羅比認識了很多素昧平生的芝加哥人，感受到芝加哥人帶給他的熱情，也體會到芝加哥城市的美麗，羅比非常感謝每個人在他寂寞之旅中對他的幫助！看完這故事...如果他是到台灣來，一定會被熱情的鄉民們轟炸吧！畢竟「台灣最美的風景是人」啊！
